邻氟硝基苯,别名2-氟硝基苯、1-氟-2-硝基苯,分子式C6H4FNO2,分子量141.1,外观为淡黄色透明液体状,密度1.335g/cm3,熔点-9~-6℃,沸点214℃,闪点94℃,不溶于水,可溶于甲醇、氯仿等有机溶剂,可燃烧,受高热可分解释放出有毒烟气。
邻氟硝基苯制备通常是以邻氯硝基苯为原料经过氟化反应得到,例如以邻氯硝基苯、氟化钾为原料,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,以四甲基氯化胺为催化剂,置入反应器中搅拌升温进行氟化反应,再经减压蒸馏、精馏获得该产品。
2024年5月,江苏宝众宝达药业股份有限公司申请了一项名为“一种无溶剂制备邻氟硝基苯的方法”的专利,以邻氯硝基苯为原料,添加氟化试剂(无机氟化盐、氢氟酸或有机试剂)、相转移催化剂(四甲基氯化铵、四丁基氯化铵或四苯基溴化膦),在一定温度条件下进行反应得到该产品,操作流程简化,且合成效率、产品纯度、收率提高。
根据新思界产业研究中心发布的
《2026-2030年全球及中国邻氟硝基苯(2-氟硝基苯)行业研究及十五五规划分析报告》显示,邻氟硝基苯是一种常见的化工产品,可以用作医药中间体、农药中间体、染料中间体等。邻氟硝基苯可以催化加氢制取4-氨基-3-氟代苯酚、邻氟苯胺;可通过还原、酰化反应制备N-邻氟苯基酰胺;可在溶剂存在下与溴代试剂反应合成2-氟-5-溴硝基苯;可经过溴代、醚化、还原反应合成2-甲氧基-5-溴苯胺;可在溶剂、催化剂存在下与对氯苯胺缩合反应后,再进行催化加氢反应制备N-(4-氯苯基)-1,2-苯二胺。
从医药方面来看,邻氟硝基苯可以用来制备精神分裂治疗药物症奥氮平、抗抑郁药氢溴酸沃替西汀、抗精神病药半富马酸喹硫平、抗癌药物色瑞替尼等。例如邻氟硝基苯与2-氨基-3-腈基-5-甲基噻吩在相转移催化剂存在下反应后,再通过还原环合、缩合反应得到奥氮平;邻氟硝基苯与2,4-二甲基苯硫酚发生亲核取代后,再经过还原氢化、环合、酸碱成盐反应得到氢溴酸沃替西汀。
新思界
行业分析人士表示,浙江永太科技股份有限公司是我国代表性氟精细化学品生产企业之一,产业链布局完善,其主营业务之一为医药,在医药基础中间体氟硝基苯系列产品中,邻氟硝基苯是主要产品之一。2024年8月,该公司全资子公司内蒙古永太化学有限公司对年产400吨2,3,4-三氟硝基苯等项目一期项目(1106车间2,4-二氟硝基苯和邻氟硝基苯氟化段)进行竣工环境保护验收。
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